退職の意思は固まったものの、退職日をいつにすればよいのか決められない。上司に切り出したところ「退職日は会社が決めるものだ」と言われ、本当にそうなのか調べている人もいるでしょう。

結論から言えば、退職日の決め方には法律上のルールがあり、会社の都合だけで一方的に決まるわけではありません。

この記事では、雇用形態ごとの法律のルールを確認したうえで、有給休暇や社会保険を踏まえた日程の組み立て方を解説します。会社が希望日を認めないときの対処法まで、順番に確認しましょう。

退職日を決定する際に押さえておきたいポイント

退職日は、労働者と会社が話し合って決めるのが基本です。ただし、合意ができないまま話が止まったときにどうなるかは、雇用契約の形によって変わります。

まずは自分がどのような契約で働いているのかを確認し、そのうえで希望日と退職申し入れの時期を組み立てましょう。

雇用形態別に確認項目を整理する

最初に確認したいのは、雇用契約に期間の定めがあるかどうかです。正社員のように期間の定めのない契約なら、いつでも退職の申し入れができ、その日から2週間が経過した時点で雇用が終了します（民法第627条第1項）。

期間の定めがある契約においては、契約期間内に退職するにはやむを得ない事由が必要です（民法第628条）。ただし、1年を超える有期契約を結んで契約初日から1年が過ぎていれば、使用者に申し出ることでいつでも退職できます（労働基準法附則第137条）。

雇用契約書が見当たらないなら、入社時に受け取った労働条件通知書か、社内システムの契約情報を開いてください。契約期間と開始日をメモしておけば、上司との話し合いが始まってから慌てずに済むでしょう。

希望日と申し入れ時期を整理する

就業規則で「退職の1か月前までに申し出ること」と定めている会社は少なくありません。厚生労働省も、就業規則で退職手続きがどうなっているかを確認し、ルールを守った手続きをとることがトラブル防止のために重要だと説明しています。

一方で、予告期間を大幅に延ばす規定や、会社の許可を退職の条件とするような規定は無効とされます（厚生労働省「確かめよう労働条件」）。まずは就業規則の「退職」の項目を開き、申し出の期限と提出書類を確認しましょう。

そのうえで、引き継ぎに必要な日数を足した日付を希望日にすると、会社側も日程を調整しやすくなります。

退職日と最終出勤日の考え方

退職日は雇用契約が終わる日で、最終出勤日は最後に出社する日です。

有給休暇を消化する場合、この2つは別々の日付になります。日付が2つあることを前提に、残日数と、退職後に必要な手続きの両面から日程を組み立てましょう。

有給休暇を使う場合は、最終出勤日から逆算する

年次有給休暇は、労働者が請求する時季に与えなければなりません（労働基準法第39条第5項）。会社が他の時季へ変更できるのは、請求された時季に休ませると事業の正常な運営を妨げる場合に限られます。

ただし、退職日より後の日に振り替えることはできません。つまり、退職日が決まった時点で、有給休暇を使える範囲も決まります。

残日数が15日で退職日を7月31日にするなら、7月の所定労働日を後ろから15日分さかのぼった日が最終出勤日の目安です。給与明細や勤怠システムで残日数を確かめ、退職日と最終出勤日の両方を添えて申し出れば、上司も引き継ぎの段取りを立てやすくなります。

退職日を基準に、健康保険・年金などの手続きを確認する

健康保険と厚生年金の資格を失うのは、退職日の翌日です。保険料は、資格を喪失した日の属する月の前月分まで発生します。

月末に退職すると翌月1日が資格喪失日になるため、退職月分の保険料まで最後の給与から差し引かれる点に注意してください（日本年金機構）。

同じ7月の退職でも、31日か30日かで最後の手取りが変わります。退職後の加入先についても、退職日を起点に期限が決まる点は押さえておきましょう。

※期限や保険料の扱いは、2026年8月時点の制度にもとづきます。

任意継続を選ぶには、退職日までに被保険者期間が継続して2か月以上あることが条件です（加入できるのは2年間）。退職後は事業主が負担していた分も自分で払うため、保険料は退職時のおよそ2倍になります（全国健康保険協会）。

国民健康保険や家族の被扶養者になる場合の保険料と比べ、退職日が決まった段階でどれを選ぶか決めておきましょう。

退職日を決める3ステップ

ここからは、実際に退職日を決めるまでの手順を紹介します。

1. 転職先の入社日・生活費・引き継ぎの条件を書き出す
2. 希望日を決め、上司へ相談ではなく意思として伝える
3. 合意後は、業務引き継ぎと必要書類をリスト化する

上記の順で進めると、会社と話すときに何を言えばよいかがはっきりします。

転職先の入社日・生活費・引き継ぎの条件を書き出す

まずは、必要な条件を書き出しましょう。転職先が決まっているなら入社日が起点になるため、その前日までに退職日が来るよう逆算してください。

決まっていない場合の判断材料は、生活費です。家賃・通信費・保険料といった固定費を合計し、貯蓄で何か月分を賄えるかを出しておけば、転職活動に使える期間が見えます。

引き継ぎに必要な時間も、同じように数字にしましょう。1日の勤務のうち引き継ぎに使えるのが1時間で、退職日までの出勤日が20日なら、使える時間は合計20時間です。

担当業務ごとに必要な時間を見積もり、足りないようなら、退職日を後ろにずらすか、引き継ぐ範囲を上司と決め直しましょう。

希望日を決め、上司へ相談ではなく意思として伝える

日付が決まったら、「相談」ではなく「意思」として伝えてください。「退職を考えているのですが……」と切り出すと、日程はまだ調整できると受け取られ、話が長引きかねません。

「◯月◯日をもって退職したいと考えています。引き継ぎは◯月◯日までに終える予定です」と、2つの日付を出して伝えましょう。伝える相手は直属の上司が基本で、伝える場や書類の様式については就業規則の定めを確認してください。

口頭で伝えたあとに退職届やメールなど日付の残る形でも提出しておけば、あとから「聞いていない」と言われる事態を避けられます。

合意後は、業務引き継ぎと必要書類をリスト化する

引き継ぎ書は、後任や上長が閲覧できる共有の場所に置きましょう。保存先のリンクをメールで知らせておけば、退職後に「資料を受け取っていない」と言われずに済みます。

あわせて、会社から受け取る書類も一覧にしておきましょう。離職票は会社がハローワークへ行う手続きにもとづいて交付され、基本手当の受給手続きで提出を求められます。雇用保険被保険者証・源泉徴収票・基礎年金番号通知書も忘れずに受け取ってください。

なお、賃金や貯蓄金などは、権利者が請求すれば7日以内に支払い・返還しなければならないと定められています（労働基準法第23条）。

会社が希望日を認めない・先延ばしするときの対処法

引き止めや先延ばしにあうと、決めたはずの退職日が曖昧になってしまいます。ただし、期間の定めのない契約であれば、退職届を提出するなど退職の申し入れをした時点から2週間が経過すると、労働契約は終了するのが法律上の扱いです。ここでは、話が前に進まないときの動き方を確認しましょう。

やり取りを文書でも残し、社内外の相談先を確認する

口頭でやり取りを進めると、食い違いの原因になります。退職の申し出はメールでも送り、退職届を出すときは控えを取っておきましょう。

日付・宛先・退職希望日が残っていれば、いつ申し入れたのかを自分で示せます。直属の上司との話が進まないなら、人事部門や社内の相談窓口へ相談先を移してください。

社外では、厚生労働省の総合労働相談コーナーが各都道府県労働局や労働基準監督署など全国378か所に設置されており、予約不要・無料で相談できます。

感情的な対立を避け、決めた条件を繰り返し伝える

上司から「今辞められると困る」「後任が決まるまで待ってほしい」と言われたとき、その場で反論しても事態は好転しません。相手の言い分には同意も反論もせず、決めるべき退職日と引き継ぎの範囲へ話を戻しましょう。

「◯月◯日で退職します。それまでに引き継ぎを終えられるよう、担当の分担を決めさせてください」と、同じ内容を落ち着いて繰り返すのがベターです。

あなたが負うのは、必要な引き継ぎを進める責任までだと考えましょう。後任の採用や人員配置は会社が解決すべき課題であり、そこまで背負う必要はありません。

退職後の働き方に迷う20代こそ、譲れない条件を整理する

退職日を決める作業は、次の職場に何を求めるかを考える機会でもあります。日程と手続きだけで頭がいっぱいのまま次を決めると、同じ理由でまた辞めることになりかねません。

退職日が固まったら、次に働く場所を選ぶための条件も整理しておきましょう。

次の職場に求めることを、収入・仕事内容・環境に分けて書く

次の職場に求める条件は、収入・仕事内容・環境の3つに分けて書き出しましょう。収入は額面ではなく手取りの下限で考え、固定費の合計に生活費を足した金額を基準にしてください。

仕事内容は、やりたいことが浮かばなくてもかまいません。いまの仕事で続けられた作業と、できれば避けたい作業を並べるだけでも、向き不向きの輪郭は見えます。

環境については、通勤時間・残業時間・休日・人間関係のうち、どれが今回の退職理由に近いかで優先順位が決まるでしょう。3つの領域からそれぞれ1つずつ譲れない条件を選んでおけば、求人票を見たときの判断が早くなります。

未経験転職で確認したい教育体制や相談しやすさを整理する

未経験の職種へ移るときは、任される仕事の内容だけでなく、入社後に学べる環境があるかどうかも確認しましょう。

求人票では、研修期間の長さ、OJTの担当者が決まっているか、資格取得の支援があるかをチェックしてください。書かれていない部分は面接で質問し、「入社後3か月は、どなたに質問すればよいですか」と具体的に聞けば、受け入れ体制の実態が分かります。

それでも自分だけでは決めきれないときは、第三者と一緒に整理する方法も検討してください。20代・未経験の転職支援を行うツナグバでは、1人あたり平均10回以上の面談を重ねて、価値観を言語化。やりたいことの手前にある価値観をたどりながら、仕事選びをサポートします。

退職日の決め方に関するよくある質問

退職日を決める前に、希望する働き方と手続きを一緒に確認しよう

退職日は、会社が一方的に決めるものではありません。期間の定めのない契約なら、申し入れの日から2週間が経過した時点で雇用は終了すると法律に定められています。

とはいえ、実際の日付を左右するのは、就業規則の予告期間・有給休暇の残日数・社会保険の資格喪失日といった条件です。

まずは就業規則と雇用契約書、有給休暇の残日数を確認し、転職先の入社日や生活費から逆算した希望日を書き出してください。そのうえで日付を明示して上司に伝え、やり取りを文書でも残しておけば、引き止めにあっても自分の予定を守れます。

次の職場に求める条件の整理まで進められれば、退職日を決める時間は、働き方を選び直す時間にもなるでしょう。