退職後、フリーランスとしての第一歩を踏み出すあなたへ!焦らず準備を始める方法とは?

この記事に書かれていること

退職をしてから「これからどうしよう」と立ち止まっているあなたへ。キャリアチェンジは大きな決断だからこそ、焦らずに準備を進めることが大切です。まずは疲れた心を休め、自分自身の本当の気持ちに耳を傾けることから始めてみませんか。自己分析の方法や、未経験の分野へ踏み出す際の情報収集、そして面接での心の持ち方まで、明日から無理なくできる小さな一歩を一緒に考えていきましょう。一人で抱え込まず、この記事を読みながらゆっくりと深呼吸をしてみてください。

会社を辞めて、自分の力で生きていく。フリーランスという働き方を選ぼうとしているあなたは、今、どんな気持ちで毎日を過ごしているのでしょうか。満員電車から解放される喜びや、好きな場所で好きな時間に働けることへの期待で胸がいっぱいかもしれませんね。それとも、「本当に一人でやっていけるのかな」「手続きとか難しそうだな」という不安が、ふとした瞬間に心をよぎったりするでしょうか。

まずは、その大きな決断をしたご自身の勇気を、どうかたくさん褒めてあげてください。安定したレールから外れて、自分だけの道を切り拓こうとするのは、誰にでもできることではありません。あなたは今、とても素敵な冒険の入り口に立っているのです。

でも、冒険には準備が必要です。地図もコンパスも持たずに森へ入ってしまうと、迷子になって心細くなってしまうかもしれません。だからこそ、ここでは私があなたの隣に座って、旅の支度を一緒に確認していくような気持ちで、フリーランスになるための準備についてお話しさせてください。難しい専門用語はなるべく使わずに、一つひとつゆっくりと見ていきましょうね。

目次

会社員とフリーランス、何が一番違うのでしょうか

会社員として働いていた頃は、毎月決まった日にお給料が振り込まれ、税金や保険料も会社が計算して差し引いてくれていましたよね。実はこれ、とてもありがたい仕組みだったのです。フリーランスになると、これまで会社がやってくれていた「見えない事務作業」も、すべて自分で行うことになります。

つまり、あなたはこれから「プレイヤー」として仕事をするだけでなく、自分という会社の「経理担当」や「人事担当」、そして「経営者」にもなるということです。こう聞くと、「私にできるかな」と不安になってしまうかもしれませんが、大丈夫です。最初から完璧にできる人はいませんし、仕組みさえ分かってしまえば、それほど恐れることはありません。むしろ、自分の稼いだお金がどう動いているのか、世の中の仕組みがどうなっているのかを肌で感じられるようになり、社会人としての視座がぐっと高まるはずです。

ここで一度、会社員とフリーランスでは具体的に何が変わるのか、主なポイントを整理してみましょう。違いを知ることは、不安を解消するための第一歩です。

項目会社員フリーランス
仕事の進め方会社の指示やルールに従って業務を行うことが多い自分の裁量で決められるが、すべての責任を自分で負う
毎月の収入基本的に安定しており、毎月決まった額が振り込まれる成果や案件数によって変動し、入金タイミングもバラバラ
健康保険会社が半分負担してくれる(健康保険組合など)全額自己負担となる(国民健康保険または任意継続)
年金厚生年金(会社が半分負担)+国民年金国民年金のみ(全額自己負担)※将来の受給額が減る傾向
税金の申告会社が年末調整を行ってくれる自分で確定申告を行い、納税額を確定させる
社会的信用会社の看板があるため、ローンや契約の審査が通りやすい収入が不安定と見なされやすく、審査が厳しくなることがある

こうして見てみると、会社員には手厚い守りがあったことが分かりますね。フリーランスになるということは、この守りを一度手放し、自分で自分を守る盾を作っていく作業でもあります。少し大変そうに見えるかもしれませんが、その分、得られる自由や達成感は何にも代えがたいものがありますよ。

退職前にやっておくと安心な「信用」の準備

もしあなたがまだ会社に在籍している、あるいは退職日が決まったばかりという段階であれば、ぜひ今のうちに済ませておいてほしいことがあります。それは、会社員という「社会的信用」を最大限に活用することです。

悲しいことですが、フリーランスになりたての頃は、どんなにスキルがあっても「収入が不安定」と見なされてしまい、クレジットカードやローンの審査が通りにくくなることがあります。独立してから「カードが作れない」「引っ越しができない」と困らないように、会社の名刺が使えるうちに準備を整えておきましょう。

クレジットカードを見直してみる

仕事用の経費を支払うためのクレジットカードは持っていますか。プライベートのカードと混ぜてしまうと、後で確定申告の時に「これは仕事用、これは自分用」と仕分けるのが大変になってしまいます。まだお持ちでなければ、年会費無料のもので構いませんので、もう一枚作っておくと便利ですよ。会社員である今なら、スムーズに審査に通るはずです。また、すでに持っているカードの利用限度額を確認して、もし低すぎるようなら増枠の申請をしておくのも良いかもしれませんね。パソコンなどの高額な機材を買う時に、「限度額オーバーで買えない」なんてことになったら焦ってしまいますから。

住まいのことを考えてみる

もし近いうちに引っ越しを考えているなら、できれば在職中に契約を済ませてしまうのがおすすめです。賃貸物件の入居審査では、勤務先や勤続年数が重視されることが多いため、フリーランスになった直後は希望の部屋を借りるハードルが少し上がってしまうことがあります。もちろん、フリーランスでも借りられる物件はたくさんありますが、選択肢が広い今のうちに、心地よく働ける環境を確保しておくと安心ですよね。自宅を仕事場にする予定なら、日当たりや静かさなど、長時間過ごしてもストレスがないかどうか、今まで以上にこだわって選んでみてください。

「お金の不安」を和らげる貯蓄の考え方

フリーランスになる時に一番の心配事といえば、やはりお金のことではないでしょうか。収入が途切れたらどうしよう、病気になったらどうしよう。そんな不安を少しでも和らげてくれるのは、やはり手元にある貯蓄です。

一般的には「生活費の3ヶ月から半年分」があると安心だと言われています。でも、これはあくまで目安です。大切なのは、あなたが「これだけあれば、もし仕事がなくても半年間は焦らずに生きていける」と思える金額を知っておくことです。

家賃、食費、光熱費、携帯代。毎月どうしても出ていくお金を一度書き出してみてください。その合計額に6を掛けた金額が、あなたの心の安定剤になります。もし今の貯蓄が足りないと感じたら、ボーナスを貯金に回したり、退職時期を少し後ろにずらしたりして調整するのも一つの賢い選択です。焦って飛び出すよりも、心の余裕を持ってスタートする方が、結果的に良い仕事を引き寄せることができますよ。

退職後の手続きは「自分を守る」ための第一歩

会社を退職した翌日から、あなたは公的な手続きの主人公になります。役所や年金事務所に行くのは少し面倒に感じるかもしれませんが、これもフリーランスとしての最初の大切なお仕事です。期限があるものも多いので、カレンダーに予定を書き込んで、散歩がてら出かけてみてはどうでしょうか。

国民健康保険への切り替え、または任意継続

日本では、誰もが何らかの公的な医療保険に入らなければなりません。会社を辞めると、それまで持っていた保険証は使えなくなりますので、新しい保険証を手に入れる手続きが必要です。

選択肢は大きく分けて二つあります。一つは、お住まいの市区町村が運営する「国民健康保険」に加入すること。もう一つは、これまで加入していた会社の健康保険を最大2年間継続できる「任意継続」という制度を利用することです。

どちらがお得かは、あなたの昨年の収入や、扶養家族がいるかどうかによって変わってきます。任意継続の場合は、これまで会社が負担してくれていた分も自分で払うことになるため、保険料が倍になるイメージです。一方、国民健康保険は前年の所得によって保険料が決まります。

役所の窓口に行けば、国民健康保険料の試算をしてくれることが多いです。その金額と、会社の健康保険組合に問い合わせて聞いた任意継続の保険料を比べてみて、安い方を選ぶのが賢い方法です。手続きは退職日の翌日から14日以内が原則ですので、まずは役所に行って相談してみることから始めましょう。窓口の方は意外と親切に教えてくれますよ。

国民年金への切り替え

年金の手続きも忘れずに行いましょう。会社員時代の「厚生年金」から「国民年金」への切り替えです。これも役所の年金窓口で手続きができます。年金手帳と退職日が分かる書類(離職票や退職証明書など)を持っていくのを忘れないでくださいね。

もし、退職直後で収入がなくて保険料を払うのが難しい場合は、「免除・納付猶予制度」というものがあります。払えないからといって未納のままにしておくと、将来年金が受け取れなくなったり、万が一の時の障害年金がもらえなくなったりするリスクがあります。役所の窓口で「今は収入が不安定で払うのが難しいのですが」と正直に相談すれば、無理のない方法を案内してくれます。一人で抱え込まずに、制度に頼ることも大切ですよ。

開業届を出して「個人事業主」になろう

「開業届」という言葉を聞くと、なんだかとても大きなことをするような気がしてドキドキしませんか。でも、これは税務署に「私、これから商売を始めます」と宣言するだけの、A4一枚のシンプルな書類です。費用もかかりませんし、郵送やインターネットでも提出できます。

この開業届を出す一番のメリットは、「青色申告」ができるようになることです。確定申告には「白色」と「青色」があるのをご存知でしょうか。青色申告は、帳簿をつける手間が少しかかりますが、その分、税金が安くなる「特別控除」というご褒美がもらえます。最大で65万円分もの所得をなかったことにして税金を計算してくれるので、節税効果はとても大きいです。

「帳簿なんて難しそう」と思うかもしれませんが、今は優秀な会計ソフトがたくさんありますので、家計簿をつける感覚でできてしまいます。フリーランスとして長くやっていく覚悟を決める意味でも、開業届と一緒に「青色申告承認申請書」という書類も提出しておくことを強くおすすめします。

自分だけの「職場」と「環境」を整える

手続きが一段落したら、次は働く環境づくりです。会社に行けばデスクがあり、パソコンがあり、ネット環境がありました。でもこれからは、自分で働きやすい場所を作らなければなりません。

自宅を最高のオフィスにする工夫

自宅で仕事をする場合、オンとオフの切り替えが難しくなることがよくあります。ついついベッドでゴロゴロしてしまったり、逆に夜中まで仕事をしてしまったり。そうならないために、小さくてもいいので「聖域」を作ってみてはどうでしょうか。

部屋の一角にデスクを置き、「ここに座ったら仕事モード」と決めるのです。もし専用の部屋がなくても、仕事をする時は好きなアロマを焚く、決まった音楽を流すなど、脳にスイッチを入れる儀式を作るのも効果的です。また、椅子には少し投資をしてもいいかもしれません。腰が痛くなると集中力が切れてしまいますから、体を労わる意味でも、自分に合った椅子を探しに行ってみるのも楽しいですよ。

ネット銀行で専用口座を作ろう

プライベートのお財布と、事業用のお財布は、最初から分けておくのが鉄則です。報酬が振り込まれるのも、経費を支払うのも、すべて事業用の口座に一本化しておくと、確定申告の時にお金の流れがひと目で分かります。

今はネット銀行なら自宅にいながら簡単に口座開設ができますし、手数料も安いところが多いです。屋号(お店の名前)付きの口座を作れる銀行もありますが、最初は個人名の口座でも十分です。「仕事用」と決めた口座を一つ用意する。たったそれだけで、経理のストレスが劇的に減りますよ。

仕事はどうやって見つける?営業が苦手なあなたへ

準備が整ったら、いよいよ仕事の獲得です。「営業なんてしたことないし、自分を売り込むなんて苦手」という方も多いですよね。でも、フリーランスの営業は、飛び込み営業のように知らない人の家のチャイムを鳴らすようなものばかりではありません。もっと穏やかで、あなたらしい方法があります。

目の前の繋がりを大切にすることから

まずは、あなたの周りにいる人たちに「フリーランスとして独立しました」と伝えてみることから始めてみましょう。元同僚、友人、知人。SNSで繋がっている人たちに、近況報告のような形でメッセージを送ってみるのです。「お仕事ください!」と必死にお願いするのではなく、「こんなことができるようになりました。もし周りで困っている人がいたら思い出してくださいね」くらいの軽やかなスタンスで大丈夫です。

意外と、仕事の依頼は身近なところから舞い込むものです。「そういえば、あの人が独立したって言ってたな」と思い出してもらえる種をまいておくことが大切です。

「ポートフォリオ」はあなたの分身

自分のスキルや実績をまとめた「ポートフォリオ」を作っておくと、あなたの代わりに営業をしてくれます。ウェブデザイナーやライターでなくても、事務職や営業職だった方でも職務経歴書を少し工夫すれば立派なポートフォリオになります。「どんな課題があって、どう解決したか」「どんなツールが使えるか」を具体的に書いておけば、クライアントはあなたに仕事を頼んだ時のイメージが湧きやすくなります。

今は無料で簡単にホームページが作れるサービスや、noteなどのブログサービスもあります。そこで自分の考えや仕事への想いを綴ることも、信頼獲得に繋がります。「この人の文章、なんだか好きだな」「誠実そうな人だな」と思ってもらえれば、そこからお問い合わせが来ることも決して珍しくありません。

孤独や不安と上手に付き合うために

フリーランスは自由ですが、その裏側には孤独があります。チャットツールでやり取りはあっても、一日中誰とも声を出して話さない日が続くこともあります。そんな時、ふと「社会から取り残されているんじゃないか」という不安に襲われることがあるかもしれません。

相談できる仲間を見つけよう

同じようにフリーランスとして頑張っている仲間を見つけると、心強さが全然違います。SNSで同じ職種の人をフォローしてみたり、オンラインサロンやコミュニティに参加してみたりするのも良いでしょう。「確定申告どうしてる?」「最近、単価の交渉どうしてる?」なんていう、会社員時代の友人には通じない悩みを共有できる相手がいるだけで、心はずっと軽くなります。

生活リズムを守ることがメンタルを守る

自由だからといって、昼夜逆転の生活をしてしまうと、不思議とメンタルも不安定になりがちです。朝日を浴びてセロトニンを分泌させることは、フリーランスにとって大切な業務の一つだと思ってください。毎朝同じ時間に起きて、着替えて、朝ごはんを食べる。そんな当たり前のルーティンが、あなたを不安から守ってくれます。

また、意識的に「休む日」を決めることも大切です。仕事とプライベートの境界線がない分、ついつい働きすぎてしまうのがフリーランスの落とし穴です。「日曜日は絶対にパソコンを開かない」と決めて、映画を見たり散歩をしたりして脳をリフレッシュさせてあげてください。良いアウトプットをするためには、良いインプットと休息が必要不可欠ですからね。

最後に、焦らなくて大丈夫です

ここまで、たくさんのやるべきことについてお話ししてきましたが、一度にすべて完璧にこなそうとしなくて大丈夫です。最初からすべてが順調にいく人なんていません。みんな、失敗したり、悩んだりしながら、少しずつ自分らしい働き方を見つけていくのです。

手続きが分からなければ役所の人に聞けばいいですし、仕事がなければアルバイトをしたっていいんです。「フリーランスになったからには、フリーランスの収入だけで食べていかなければならない」なんて決まりはありません。大切なのは、あなたが心身ともに健やかに、笑顔で過ごせることです。

あなたが選んだその道は、きっと素晴らしい景色に繋がっています。時には立ち止まっても、回り道をしてもいい。あなたなりのペースで、一歩ずつ進んでいってくださいね。あなたの新しい挑戦が、実り多きものになることを、心から応援しています。困った時は、またこの記事を読み返して、深呼吸してみてください。

さあ、まずは温かいお茶でも飲んで、これからやりたいことをノートに書き出してみることから始めてみませんか?

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この記事の監修

海老名 信行

海老名 信行

取締役/COO
株式会社ツナグバ

大学卒業後、株式会社ギャプライズにてWebマーケティング支援の営業として、大企業を中心とした新規顧客開拓とリレーション構築に従事。
次に、株式会社サイファーポイントに取締役/営業責任者として参画。新規顧客開拓、DXコンサルティング、WEBマーケティング支援を経験。
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退職後のキャリアチェンジに関するよくある質問

ここでは、退職後に「これからどうしよう」と立ち止まっている方に向けて、心の整え方・キャリアチェンジの準備・自己分析・未経験分野への情報収集・面接での心の持ち方について、よくある疑問をQ&A形式でまとめました。
焦って決めるのではなく、明日からできる小さな一歩の参考にしてみてください。

Q. 退職したばかりで何もする気になれません。まず何から始めればいいですか?
A. 最初の一歩は、無理に動き出すことではなく、「心と体をフラットな状態に戻すこと」です。
具体的には、
  • 生活リズム(起きる時間・寝る時間・食事)を整える
  • 1日10〜15分だけ散歩やストレッチなど軽い運動をする
  • 「今日はこれだけできた」と自分を責めない言葉を意識する
といった小さなセルフケアからで十分です。心の土台が整うと、「キャリアを考える余白」も自然と生まれてきます。
Q. どのくらい休んだら「休みすぎ」になるのでしょうか?罪悪感があります。
A. 休む長さに「正解の日数」はありませんが、「完全に止まる」のではなく「少しずつ前に進む」状態を保てているかが大切です。
例えば、
  • 週に1回だけ求人サイトを見る
  • 週に1回だけ自己分析のメモを書いてみる
など、最低限の「前進ルール」を自分で決めておくと、休みながらもキャリアチェンジの準備を続けることができます。罪悪感よりも、「今の自分に必要な充電時間」と捉えてあげてください。
Q. 自己分析をしようとしても、考えがまとまらず手が止まってしまいます。
A. 自己分析は、一気に完璧にやろうとすると苦しくなりやすい作業です。小さな問いを分けて考えてみてください。 例えば、ノートやスマホに、
  • 前の仕事で「楽しかったこと」ベスト3
  • 逆に「しんどかったこと」ベスト3
  • これから「やりたくないこと」ベスト3
のように、テーマごとに3つずつだけ書くやり方がおすすめです。数日〜数週間かけて積み上げていくことで、自分の「向いている環境」「避けたい環境」が少しずつ見えてきます。
Q. 未経験の分野にチャレンジしたいですが、何から情報収集すればいいですか?
A. 未経験分野の情報収集は、「ネットで調べる」→「人に聞く」→「少し試してみる」の3ステップで考えると整理しやすくなります。
  • まずは公式サイト・転職サイト・業界のニュースなどで全体像をざっくり掴む
  • 次に、転職エージェントやその業界で働く人のインタビュー記事などからリアルな働き方や年収感を知る
  • 興味が続きそうなら、セミナー・オンライン講座・職業訓練などで小さく「お試し」してみる
「少し調べて→少し動いて→また考える」をくり返すことで、自分に合う・合わないが見えやすくなります。
Q. キャリアチェンジの面接が怖いです。どんな心構えで臨めばいいですか?
A. 面接は「正解を当てるテスト」ではなく、「相性を確かめる対話」と捉えると、少し気持ちが楽になります。
心構えとしては、
  • 「落とされる場」ではなく、「自分に合うかどうかを一緒に探す場」だと考える
  • 「うまく話す」よりも、「今の自分の考えを正直に、整理して話す」ことを目標にする
  • 1回の面接の結果で自分の価値が決まるわけではない、とあらかじめ自分に言い聞かせておく
など、自分を守る言葉を事前に準備しておくことも大切です。不安な場合は、紙に話したいポイントを書き出して練習しておくと安心感が増します。
Q. 方向性がまだはっきりしません。それでも転職エージェントやハローワークに相談していいですか?
A. むしろ「はっきりしない段階だからこそ」相談して大丈夫です。
転職エージェントやハローワークは、「相談に来た時点でやりたいことが決まっている人」だけを対象にしているわけではありません。
  • 今のモヤモヤや不安を言葉にする
  • 興味がありそうな業界や職種の候補を一緒に整理してもらう
  • 自分の経歴でチャレンジしやすい選択肢を教えてもらう
といった「考えを整理する場」として活用してかまいません。一人で全部決めようとしないことも、キャリアチェンジを成功させる大切なコツです。
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